SMTP Verbindung fehlgeschlagen

T-Online:

Wenn Sie in Ihrem T-Online E-Mailcenter eingeloggt sind, klicken Sie links im Menü auf "Passwörter" und dann auf "Passwort für E-Mailprogramme".
Hier muss dann von Ihnen ein Passwort festgelegt werden, das Sie in der Software unter Globale Einstellungen - E-Mailversand im Feld "Passwort" eingeben.

Web.de

Anleitung: https://hilfe.web.de/sicherheit/2fa/anwendungsspezifisches-passwort.html

Wenn noch nicht geschehen, richten Sie die Zwei-Faktor-Authentifizierung ein.

Anschließend erstellen Sie ein weiteres Passwort für Drittanbieter: Anwendungsspezifische Passwörter:

Abschließend muss noch der Haken gesetzt werden bei "POP3 und IMAP Zugriff erlauben": 

Gmail

1. Bestätigung in zwei Schritten aktivieren:

• Melden Sie sich in Ihrem Google-Konto an. 
• Navigieren Sie zu den Sicherheitseinstellungen Ihres Kontos. 
• Finden Sie die Option Bestätigung in zwei Schritten und aktivieren Sie diese, falls noch nicht geschehen. 

2. App-Passwort erstellen:

• Gehen Sie auf der Seite Sicherheit Ihres Google-Kontos zum Bereich Bei Google anmelden. 
• Klicken Sie auf App-Passwörter (dieser Schritt ist nur möglich, wenn die Bestätigung in zwei Schritten aktiviert ist). 
• Wählen Sie im Dropdown-Menü für die App Andere (benutzerdefinierter Name). 
• Geben Sie einen Namen für die App ein und klicken Sie auf Generieren. 
• Ein 16-stelliges App-Passwort wird erstellt.
  Kopieren Sie dieses Passwort.